Vi partecipano 16 squadre che formano un tabellone con eliminazione diretta in 4 turni.
Ottavi, Quarti e Semifinali si disputano con partite di andata e ritorno senza spareggio; in caso di parità anche del quoziente punti si disputerà il set supplementare di spareggio; la gara di andata si disputa in casa della squadra con peggior classifica o di serie inferiore del campionato 1998/99.
Ottavi di finale (6 - 13 ottobre 1999)
Vi partecipano la squadra retrocessa dalla serie A1 1998/99, la squadra perdente la finale del play off A1/A2 1998/99, e le due restanti squadre che hanno partecipato al play off A1/A2 ordine di classifica di regular season 1998/99, abbinate nell'ordine ai numeri 1, 2, 3, 4 del tabellone sono considerate teste di serie.
Le squadre classificate dal 5° all’8° posto della regular season di serie A2 1998/99 vengono inserite nel tabellone con il criterio di vicinorietà rispetto alle squadre N°. 1-2-3-4.
Le squadre classificate dal 9° al 12° posto e le quattro squadre promosse dalla serie B1 1998/99 ordinate in base al miglior punteggio in classifica, maggior numero di gare vinte, miglior quoziente set o miglior quoziente punti della classifica 1998/99 vengono inserite nel tabellone con il criterio di vicinorietà.