2014-2015 L'A.s.d. Casarano Volley nasce nel Settembre 2014. Durante il primo anno di costituzione della società, l'attività della dirigenza è focalizzata sul gettare le basi del settore giovanile, aspetto fondamentale di ogni società pallavolistica. Infatti nel corso della prima stagione sportiva si è svolta solo l'attività a livello giovanile. 2015-2016 Nel secondo anno di attività la squadra maschile del Perle di Puglia Casarano milita nel campionato di Serie C, a seguito dell'acquisizione del titolo nel corso dell'estate, e chiude la stagione al nono posto in classifica con 15 punti. La squadra riesce successivamente a conquistare la salvezza vincendo ai play out contro la formazione del Bitritto. A livello giovanile l'U19 maschile conquista la final four provinciale piazzandosi poi al terzo posto, mentre a coronamento di un ottimo e tenace lavoro il settore minivolley raggiunge il terzo posto provinciale. 2016-2017 Nel secondo anno di attività il Perle di Puglia Casarano riesce a conquistare il terzo posto nel girone B della serie C maschile con 49 punti. I rossoazzurri non riescono però ad ottenere la promozione in serie B poiché escono ai quarti di finale dei play off, perdendo contro la formazione del Triggiano. La squadra rosso azzurra riesce però a portare a casa il trofeo della Coppa Puglia davanti al pubblico amico vincendo in finale per 3-1 contro l'Atletico San Michele. Nello stesso anno la squadra femminile del Vittoria Assicurazioni Casarano conquista la promozione in serie D. La formazione chiude il campionato di Prima Divisione femminile al secondo posto in classifica con 49 punti e vince successivamente la finale play off contro la squadra dell'Asem Volley Bari per 3-0. A livello giovanile l'U19 maschile ottiene l'accesso alla final four provinciale chiudendo poi al quarto posto. La formazione dell'U14 maschile ottiene il il titolo di campione provinciale grazie alla vittoria ottenuta in finale per 3-1 ai danni dell'SBV Galatina. L'U14 maschile si laurea in seguito anche vicecampione regionale perdendo solo in finale contro la formazione del Green Volley Francavilla per 3-0. Grazie agli ottimi risultati ottenuti nella propria regione i rossoazzurri accedono alle finali nazionali disputate a Rossano Calabro chiudendo al diciannovesimo posto a livello nazionale. Nella stessa annata, l'U12 maschile conquista il terzo posto provinciale. 2017-2018 Il Perle di Puglia Casarano conquista la tanto attesa promozione in serie B. I rossoazzurri dominano il girone B di serie C maschile per tutta la durata del campionato chiudendo la stagione al primo posto in classifica con 58 punti. Successivamente Anastasia e compagni conquistano la promozione in serie B vincendo in casa il 13/05/2018 la gara 3 della finale play off contro la formazione del Cerignola con il risultato di 3-2. La squadra femminile del Vittoria Assicurazioni Casarano chiude il girone di serie D al secondo posto in classifica con 67 punti. Dopo un campionato giocato alla grande le rossoazzurre non riescono ad ottenere la promozione in serie C a causa della sconfitta subita nei quarti di finale dei play off contro la squadra dell'Ostuni. A livello giovanile l'U16 maschile ottiene il secondo posto provinciale perdendo la finale play off contro Progetto Azzurra Alessano per 3-0. Invece l'U12 maschile conquista il terzo posto provinciale. Nel 2018 l'A.S.D. Casarano Volley ottiene un importantissimo riconoscimento per l'attività svolta a livello giovanile dalla Federazione Italiana Pallavolo. Dopo anni di impegno e duro lavoro la società ottiene la "Certificazione di Qualità livello Argento per il biennio 2018-2019". 2018-2019 La Leo Shoes Casarano, alla sua prima partecipazione ad un campionato nazionale, chiude il girone G di serie B al sesto posto con 34 punti in classifica. Nella serie D femminile invece il Perle di Puglia Casarano chiude al secondo posto in classifica con 67 punti. Per il secondo anno consecutivo le rossoazzurre non riescono ad ottenere la promozione in serie C poiché perdono nei quarti di finale play off contro la formazione del Bitritto. A livello giovanile l'U18 maschile chiude al quarto posto provinciale, mentre l'U13 maschile e l'U12 maschile ottengono il terzo posto provinciale. 2019-2020 La Leo Shoes Casarano, completamente rinnovata nel suo organico e con nuove e più importanti ambizioni, si presenta ai nastri di partenza del girone G del campionato nazionale di serie B. Al giro di boa chiude al secondo posto in classifica a due sole lunghezze dalla battistrada Sorrento per poi compiere il sorpasso in vetta alla classifica dopo il successo casalingo ai danni del Martina Franca che rappresenterà l'ultima partita disputata prima dello stop imposto dalla pandemia a tutte le attività ufficiali con annullamento di ogni risultato sportivo ottenuto nella stagione in corso. Da ricordare la grande festa svoltasi l'Otto Gennaio 2020 quando il club rosso azzurro ha ospitato in Salento la blasonata formazione di SuperLega della Leo Shoes Modena. 2020-2021 Con tempi e protocolli dettati dall'ancora imperversante pandemia, il club rosso azzurro riparte con l'attività giovanile, seppur a singhiozzo e con presenze ridotte, e partecipa per il terzo anno consecutivo al campionato di serie B. Dopo aver ottenuto la qualificazione ai play-off chiudendo la regular season al secondo posto, la Leo Shoes Casarano supera in sequenza Paglieta, Molfetta, Leverano e San Giustino per brindare il 19.06.2021 alla storica promozione in serie A-3.